Eletrofilicidade e Nucleofilicidade (Infidelidade Molecular)

De vez em quando, nos livros-texto de Bioquímica você se depara com estes dois termos: eletrofilicidade e nucleofilicidade. E aí, normalmente, é aquela infelicidade...

Não precisa ser assim!

Para não cairmos em excesso de teorias a respeito (afinal, você tem todo um Face para revisar!) recorreremos aos nossos amigos gregos.

"Philos", do grego, significa gostar, ter simpatia, apreciação, etc.

O sufixo filicidade (por favor, não é com a letra e, não esqueça!), então, pode ser substituído por "gostar de" quando pensarmos nestes dois termos na Bioquímica:

Eletrofilicidade: "gostar de elétrons"

Nucleofilicidade: "gostar de algo que está dentro do núcleo" (ou seja, gostar de prótons)

Quem "gosta" de prótons (nucleofílico)? Quem tem elétrons para doar.

Quem "gosta" de elétrons (eletrofílico)? Quem quer receber elétrons.

Vamos aos exemplos bioquímicos:

Primeiro, a água (sempre a água!): um excelente nucleofílico. Aquela "pontinha" carregada negativamente do oxigênio (átomo extremamente eletronegativo) "gosta" de núcleos (positivos) de certas biomoléculas. Por isso ela cliva ("corta" mesmo!) certas moléculas num processo chamado de hidrólise.

Outros exemplos:

Átomos de oxigênio dos fosfatos, álcoois e ácidos carboxílicos. O nitrogênio das aminas. O enxofre dos tióis. Todos esses átomos (apesar de estarem em moléculas) são louquinhos para se combinarem com carbonos (centros eletrofílicos) de moléculas como cetonas e amidas.

Já os carbonos das carbonilas de amidas e cetonas são eletrofílicos. Significa que, apesar de estarem aparentemente felizes dentros dessas moléculas, não podem ver um oxigênio ou um nitrogênio de outras moléculas (nucleofílicos), que já querem logo se combinar! São uns carentes, esses eletrofílicos!...

Olha, na verdade, na verdade, em bioquímica, essa conversa toda de nucleofilicidade e eletrofilicidade se resume (na maioria das vezes) aos átomos de carbono de certas moléculas "se engraçarem" para outros átomos mais eletronegativos (quase sempre oxigênio) do que aqueles aos quais estão ligados. Um caso típico de infidelidade (ou "infidilidade"?) molecular...

A união de dois monossacarídeos (galactose e glicose, formando a lactose, um dissacarídeo) é um exemplo de ligação (glicosídica) de um "ataque" (é o termo que se usa) de um oxigênio nucleofílico da glicose à um carbono eletrofílico da galactose (a eletrofilicidade desse carbono dada pela carga negativa parcial do oxigênio a ele ligado).