Dissacarídeos


Dissacarídeos estão por toda parte. Principalmente no leite que bebemos (galactose + glicose) e nos seus derivados, nas comidas e bebidas adoçadas com açúcar comum (a sacarose, formada por frutose + glicose), por último mas não menos importante, nos grãos e cereais (na forma de maltose, duas glicoses ligadas entre si). 
(o único monossacarídeo "puro da fonte alimentar", não associado em dissacarídeos e polissacarídeos é a frutose das frutas e do mel)
Os dissacarídeos se formam sempre da mesma maneira: na ligação glicosídica O (de oxigênio), entre a hidroxila (OH) de um monossacarídeo (carbono 4 na maioria, carbono 2 na frutose) e o carbono anomérico (carbono 1) de outro monossacarídeo (reação de condensação, com a exclusão de uma molécula de água). É aqui que o hemiacetal do monossacarídeo na forma cíclica se transforma em acetal (hemiacetal: aldeído + 1 álcool ou hidroxila, acetal: aldeído + 2 álcoois).



(a outra ligação glicosídica, N, de nitrogênio, se forma também entre o carbono anomérico - sempre ele! - e um aminoácido de uma cadeia polipeptídica nos chamados glicopeptídeos, ou das bases nitrogenadas, no caso dos nucleotídeos no DNA)
E aí, também nos dissacarídeos, volta-se ao conceito de açúcar redutor. Quando um carbono anomérico está envolvido em uma ligação glicosídica, esse resíduo (monossacarídeo) "compromete-se" a se manter na forma cíclica, deixando de ser redutor. Apenas o carbono anomérico do outro resíduo pode ser oxidado (chamado de extremidade redutora - lembrando: quem é oxidado é redutor).


A sacarose é o dissacarídeo não redutor exemplar: os carbonos anoméricos dos dois monossacarídeos (a glicose e a frutose) estão envolvidos na união. Por isso não há extremidade anomérica redutora (que possa ser oxidada).



(não se deve confundir a oxidação de um monossacarídeo presente em dissacarídeos - no carbono anomérico - com a hidrólise, a quebra da ligação glicosídica entre os dois monossacarídeos de um dissacarídeo!)

Mais um detalhe: a oxidação dos resíduos de dissacarídeos e polissacarídeos "presos" à estas moléculas só interessa para medidas laboratoriais, pois a oxidação definitiva (fornecimento de energia) depende da hidrólise à monossacarídeos (glicose, principalmente, pois mesmo outros monossacarídes se convertem em glicose para ser aproveitados).

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